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有可靠的资料证明，曹雪芹本人就善画。他的好友敦敏有《题芹圃画石》的诗，芹圃是曹雪芹的号，这首诗是这样的：“傲骨如君世已奇，嶙峋更见此支离。醉余奋扫如椽笔，写出胸中块垒时。”可见曹雪芹画得非常好，而且通过画幅显示出桀骜不驯的性格，人如其画，画如其人，可惜现在我们只能看到这首题画诗，而寻觅不到曹雪芹的原画。从诗里形容推测，曹雪芹也是以写意风格来作画的。

曹雪芹后来贫居京郊西山脚下，他虽作为正白旗包衣世家的子弟，会领到一定数额的钱粮，但嗜酒如狂的他，少不得还要“卖画钱来付酒家”这也是敦敏诗里的句子，他们交往如至亲，这样的诗句绝不会是凭空想象，而是曹雪芹生活状态的白描。

曹雪芹在西郊还有一位密友张宜泉，他也留下了若干首与曹雪芹有关的诗，至为宝贵。其中一首《题芹溪居士》，题目后有小注：“姓曹，名，字梦阮，号芹溪居士，其人工诗善画。”诗曰：“爱将笔墨逞风流，结庐西郊别样幽。门外山川供绘画，堂前花鸟入吟讴。羹调未羡青莲宠，苑招未忘立本羞。借问古来谁得似？野心应被白云留。”其中“青莲”、“立本”两句，是引用唐代典故，青莲指诗人李白，立本就是大画家阎立本，当时唐玄宗把他们召进宫苑写御用诗画御用画，被许多人艳羡，但张宜泉却通过这两句诗，点明曹雪芹在艺术创作上绝不甘心御用的野心傲骨。据周汝昌先生考证，曹雪芹一度在内务府的“如意馆”参与流水线式的“画作”，他本是正白旗包衣的后代，家里世代在内务府当差，康熙朝他家三代四人任江宁织造几十年，炙手可热一时，雍正朝初年即被抄家治罪，乾隆朝初期因乾隆皇帝实行怀柔政策，原来被罪的人员几乎都被宽免，曹雪芹父辈也重回内务府当差，那时曹雪芹已经长大成人，被安排到“如意馆”画应制画，是很自然的事情，如果他肯钻营，愿意把自己的绘画才能奉献给皇家，他可以争取从“如意馆”的“画工”，晋级为比“如意馆”高一档的“画院处”的“画师”，但他却“苑招未忘立本羞”当年阎立本奉唐玄宗之命画宫廷“行乐图”，为了当场“照样一笔别错”，只得匍匐在地上挥笔写生，人格上蒙受奇耻大辱最后终于脱离内务府，结庐西郊，著书黄叶村，呕心沥血地写出了《红楼梦》。

很显然，《红楼梦》里面关于惜春奉严命作画，她内心的那份苦楚，不得不以“托懒”的方式消极怠工的情节，里面都融汇进了曹雪芹自己的生命体验。

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惜春是宁国府贾敬的女儿、贾珍的胞妹她和贾珍是否同母所生，书中未明确交代从很小起，她就和贾赦的女儿迎春一样，被贾母接到荣国府里去居住。书里说贾母爱女孩，不仅嫡亲的外孙女儿黛玉，娘家的血脉湘云，也不仅是贾家自己的女孩，亲戚家的女孩、宝钗、宝琴不消说了，就是远房的穷亲戚的女孩如喜鸾、四姐儿，她都喜欢。有位“红迷”朋友对此不大理解，他跟我讨论说：封建社会不是重男轻女吗？怎么贾母除了喜欢宝玉，其他男孩子，如对重孙子贾兰，感情就一般，对贾环则分明不喜欢若说是因为庶出，那么探春同样是赵姨娘生的，她却非常看重见到贾蓉、贾蔷等，哪有半点看到喜鸾、四姐儿的欢喜。这是为什么？当然，曹雪芹这样写，是为了刻画出贾母性格中的一种独到之处。同是贵族妇女，邢夫人就未见喜欢女孩，连迎春虽非她亲生，毕竟算是其母亲她都只知数落不懂体恤。但这种人际现象，在清代也有其特殊的社会来由。在八旗人家，因为女孩子们到了十三四岁，都有机会参加宫廷选秀，选进宫去就有可能接近皇帝，存在着辉煌的前景；即使不能伺候皇帝，服侍妃嫔也很不错；再不济，分配到王府、公主府里，当陪读、女官，到头来其社会地位和生活状态可能都会比父母家高许多。当然，到清朝