为贵人妻。冒辟疆也自命清高标致，每逢遇到狭斜妓一女挤眉卖俏，都视为土渣。明末己卯年（公元年），辟疆奉命来秦淮，许多人都向他啧啧称赞董小宛。辟疆说：“未经公平目，不一定吧。”董小宛也常常从名流宴集中所说冒辟疆，就询问辟疆是何人。有位客人回答说：“他是当今的高名才子，以负气节而又风流自喜的人。”董小宛于是记在心中，也和辟疆一样暗自察访。董小宛厌恶秦淮一带的喧嚣风尘就搬到金阊居祝后来，辟疆护送他的父母到广东，路过苏州的时候听说小宛住在半塘，就又多次拜访，但都没有遇到。一天，董小宛正在熟睡，忽闻辟疆到来。小宛的母亲也是个聪明人，急忙叫醒小宛并扶她出来与辟疆相见于曲栏花下。宾主落座，双玉发光，就像月流于堂户处处生辉。两人四日相视，一语不发。此时，大概辟疆心中正叹服，此乃入眼第一人，可系红丝永结百年之好。董小宛也在心中自语，我静观他得其神真。这大概就是我委心塌地相处的人。董小宛想当即表白自己的归嫁之心，又恐太急促，就像梦中相逢，故欢旧戚，两意融融，没有什么两样。经过一番交谈，小宛连声向她母亲称赞辟疆是奇才异人。辟疆也以三吴坛坫会盟的誓言相嘱，然后匆匆而别。

从此以后，辟疆每年都来苏州一次，然而董小宛自杭州西湖远游于黄山白岳间将近三年了。这三年辟疆在苏州有了某姬倾心，并订密约。然而因到南岳衡山朝拜而未能如愿。辛巳（）年夏天，张献忠率兵突破襄樊，辟疆又被调为衡水兵备使，监左镇军。当时他为父母身陷兵火而伤痛，遂上书万言于朝廷，历陈父母为人刚介不阿，曾惹怒同乡和同年的状元，倾动朝堂。壬午（）年春天，辟疆又被调迁，心中非常高兴，于是急去苏州实践同某姬的密约。岂料在此十天前某姬已被窦霍豪门不惜用万金抢去。辟疆在傍徨抑郁、无所寄托的时候，月夜荡舟，任其飘泊而来到桐桥内。忽见一小楼如画图，安详地立在水边。辟疆漫不经心地询问岸边人，那人回答说：“这是秦淮董姬的小楼，她自黄山归丧母后，得了重病，关闭门户已经二十多天了。”辟疆听后惊喜若狂，坚持敲了很长时间的门，方才有人来开。辟疆上楼后看到药锅狼藉，残烛无光。他又掀开帷帐方看到奄奄一息的董小宛。

董小宛忽然见到辟疆，遂睁大疲倦的双眼仔细审视他，不觉泪如雨下，诉说自己痛母怀君的心情，时诉时泣，抽咽不止，一直到午夜时才披衣坐起说：“我的病好了。”随后又郑重其事地告诉辟疆：“我有身孕很长时间了。世上万物没有独生而无配偶的道理。就像琥珀源于树脂，磁石吸引铁器一样，气有潜感，数也会自然吻合。今天我若不是见到你就神废魂去了，一见到你则神情焕然。二十天来滴粒未沾，医药无效。今夜君来，我遂豁然。君既然有意于我，我岂无意于君。愿以此时此刻委终身于君，请君万勿推辞。”辟疆沉吟了一会说：“天下的事固然是不易改变的。况且我与君先前曾一醉相晤，今天又一病相逢。然而你又何从了解我？又何从知道我的妻室是否贤德？竟如此轻身相委于我？再说我近来得到父母大人的喜信，明天早晨就要赶赴襄樊，又怎么敢留在这里呢？请允许我离去。”第二天，董小宛一精一心梳妆打扮，束整行李，决心同辟疆一起登舟而去，发誓不再回来。此后，她随辟疆一起渡游墅，游惠山，历毗陵仰慕澄江，又抵北固山，登金焦。董小宛身穿西洋布退红轻衫，薄如蝉纱，洁比雪艳，与辟疆在江山的最佳处观赏竞渡，被千万人争相簇拥着说，是江妃携偶踏波而上征也。

先后畅游了二十七日，辟疆二十七次辞归。董小宛常常痛哭着诉说心意。辟疆说：“我的父母虽然脱离了虎穴，但未定归期，况且秋季一天天逼近，我真想破釜焚舟去见父母，希望一见面就说妥此事。你可暂回小楼等待。”董小宛听了大喜说：“我回去，吃斋谢客，茗碗